Pilotwings Resort to kolejna odsłona znanej serii gier, w których wcielamy się w rolę pilota. Produkcja pozwala zaimportować swoją postać z aplikacji Mii Maker dla 3DS i eksplorować wyspę Wuhu, znaną z Wii Sports Resort and Wii Fit Plus.
Tryb misji (Mission Mode) oferuje dostęp do 40 misji, w trakcie których pokierujemy rozmaitymi samolotami. Każdy z nich charakteryzuje się odmiennym sposobem sterowania. Podczas rozgrywki zajmiemy się kolekcjonowaniem bonusów, dzięki którym odblokujemy dostęp do trójwymiarowych dioram i zabytków wyspy Wuhu. Dostępny jest także tryb Free Flight Mode (swobodna eksploracja).
Pilotwings Resort umożliwia zapisywanie zrobionych zdjęć do pamięci konsoli 3DS i dzielenia się obrazami z innymi użytkownikami, np. rodziną czy przyjaciółmi.